Senyawa 2-Butanon dapat dibuat dari berbagai macam senyawa Salah satunya adalah oksidasi alkohol sekunder Apakah alkohol yang dimaksud?

2-Butanol Nama Nama IUPAC (preferensi)

Butan-2-ol[2]

Table of Contents Show

Pabrikasi dan pembuatan
Pranala luar
Video yang berhubungan

Nama lain

sec-Butanol[1]
sec-Butil alkohol
2-Butanol
2-Butil alkohol

Penanda

Nomor CAS

78-92-2
Y
14898-79-4 (R)
Y
4221-99-2 (S)
Y

Model 3D (JSmol)

Gambar interaktif

3DMet {{{3DMet}}} Referensi Beilstein 773649

1718764 (R)
1718763 (S)

ChEBI

CHEBI:35687
Y

ChEMBL

ChEMBL45462
Y

ChemSpider

6320
Y
76392 (R)
Y
392543 (S)
Y

DrugBank

DB02606
Y

Nomor EC Referensi Gmelin 1686

396584 (R)
25655 (S)

MeSH 2-butanol

PubChem CID

6568
84682 (R)
444683 (S)

Nomor RTECS {{{value}}} UNII

0TUL3ENK62
Y
DLH38K423J (R)
Y
69KXU5NDTO (S)
Y

Nomor UN 1120

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID9021762

InChI

InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3
Y
Key: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
Y

SMILES

CCC(C)O

Sifat

Rumus kimia

C4H10O Massa molar 74,12 g·mol−1 Densitas 0,808 g cm−3 Titik lebur −115 °C; −175 °F; 158 K Titik didih 98 hingga 100 °C; 208 hingga 212 °F; 371 hingga 373 K

Kelarutan dalam air

290 g/L[3] log P 0,683 Tekanan uap 1,67 kPa (pada 20 °C) Keasaman (pKa) 17,6 [4]

Suseptibilitas magnetik (χ)

−5,7683×10−5 cm3 mol−1 Indeks bias (nD) 1,3978 (pada 20 °C) Termokimia Kapasitas kalor (C) 197,1 J K−1 mol−1 Entropi molar standar (So) 213,1 J K−1 mol−1 Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −343,3 to −342,1 kJ mol−1 Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 −2,6611 to −2,6601 MJ mol−1 Bahaya Lembar data keselamatan inchem.org Piktogram GHS

Keterangan bahaya GHS {{{value}}}

Pernyataan bahaya GHS

H226, H319, H335, H336

Langkah perlindungan GHS

P261, P305+351+338 Titik nyala 22 hingga 27 °C (72 hingga 81 °F; 295 hingga 300 K)

Suhu
swasulut

405 °C (761 °F; 678 K) Ambang ledakan 1,7–9,8% Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):

LCLo (terendah tercatat)

16000 ppm (tikus, 4 hr)
10670 ppm (mencit, 3,75 hr)
16000 ppm (mencit, 2,67 hr)[5] Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):

PEL (yang diperbolehkan)

TWA 150 ppm (450 mg/m3)[5]

REL (yang direkomendasikan)

TWA 100 ppm (305 mg/m3) ST 150 ppm (455 mg/m3)[5]

IDLH (langsung berbahaya)

2000 ppm[5] Senyawa terkait

Related butanols

n-Butanol
Isobutanol
tert-Butanol

Senyawa terkait

Butanon

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikasi (apa ini

N ?) Referensi

2-Butanol, atau sec-butanol, adalah senyawa organik dengan rumus kimia CH3CH(OH)CH2CH3. Alkohol sekunder ini berupa cairan tak berwarna yang mudah terbakar dan dapat bercampur dengan air (perbandingan 2-butanol:air = 1:3), dan bercampur sempurna dengan pelarut organik. 2-Butanol ini diproduksi dalam skala besar, terutama sebagai prekursor untuk metil etil keton, suatu pelarut industri. 2-Butanol bersifat kiral sehingga dapat diperoleh sebagai dua stereoisomer yang disimbolkan sebagai (R)-(−)-2-butanol dan (S)-(+)-2-butanol. Normalnya dijumpai sebagai campuran kedua stereoisomer tersebut dengan perbandingan 1:1 — suatu campuran rasemat.



(R)-(−)-2-butanol	(S)-(+)-2-butanol

Pabrikasi dan pembuatan

2-Butanol dibuat secara industri dengan hidrasi 1-butena atau 2-butena:

Asam sulfat digunakan sebagai katalis untuk konversi ini.[6]

Dalam skala laboratorium, ia dapat dibuat melalui reaksi Grignard dengan mereaksikan etilmagnesium bromida dengan asetildehida dalam dietil eter kering atau tetrahidrofuran (THF).

Meskipun beberapa 2-butanol digunakan sebagai pelarut, ia utamanya diubah menjadi butanon (metil etil keton, MEK), suatu pelarut industri yang penting dan ditemukan dalam banyak pembersih rumah tangga dan penghilang cat. Meskipun penghilang cat sudah mulai menghindari pemakaian MEK karena masalah kesehatan dan legalitas baru. Ester volatil dari 2-butanol memiliki aroma yang harum dan dalam jumlah yang kecil digunakan sebagai parfum atau perisa buatan.[6]

Kelarutan

Kelarutan 2-butanol yang dicantumkan seringkali tidak tepat,[3] termasuk beberapa referensi yang sangat terkenal seperti Merck Index, CRC Handbook of Chemistry and Physics, dan Lange's Handbook of Chemistry. Bahkan International Programme on Chemical Safety mencantumkan juga kelarutan yang salah. Kesalahan berjamaah disebabkan oleh Beilstein's Handbuch der Organischen Chemie (Handbook of Organic Chemistry). Karya ini menyantumkan kelarutan yang salah yaitu 12,5 g/100 g air. Banyak sumber lain menggunakan kelarutan ini, yang telah menggelinding bagaikan bola salju menjadi kesalahan massal di dunia industri. Data yang benar (35,0 g/100 g pada 20 °C, 29 g/100 g pada 25 °C, dan 22 g/100 g pada 30 °C) pertama kali dipublikasikan pada tahun 1886 oleh Alexejew dan data yang serupa dilaporkan oleh ilmuwan lain termasuk Dolgolenko dan Dryer berturut-turut pada tahun 1907 dan 1913.

Pencegahan

Seperti butanol lainnya, 2-butanol memiliki toksisitas aku yang rendah. LD50nya adalah 4400 mg/kg (tikus, oral).[6]

Beberapa kejadian ledakan telah dilaporkan[7][8][9] selama distilasi konvensional 2-butanol, nampaknya akibat dari penumpukan peroksida dengan titik didih yang lebih tinggi dari pada alkohol murni (sehingga terkonsentrasi pot penampung selama distilasi). Oleh karena alkohol, tidak seperti eter, tidak diketahui mampu membentuk peroksida renik, bahayanya menjadi terabaikan. 2-Butanol adalah Bahan Kimia Pembentuk Peroksida Kelas B (Class B Peroxide Forming Chemicals).[10]

Referensi

^ "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Penamaan seperti isopropanol, sec-butanol, dan tert-butanol tidak benar karena tidak ada hidrokarbon isopropana, sec-butana, dan tert-butana yang dapat diberi akhiran "-ol"; nama-nama seperti itu harus ditinggalkan. Akan tetapi, isopropil alkohol, sec-butil alkohol, dan tert-butil alkohol diperbolehkan (lihat Aturan C-201.3) karena radikal isopropil, sec-butil, dan tert-butil memang ada
^ "2-butanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 12 October 2011.
^ a b Alger, Donald B. (November 1991). "The water solubility of 2-butanol: A widespread error". Journal of Chemical Education. 68 (11): 939. doi:10.1021/ed068p939.1.
^ Serjeant, E.P., Dempsey B.; Ionisation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC Chemical Data Series No. 23, 1979. New York, New York: Pergamon Press, Inc., p. 989
^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0077". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ a b c Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005), "Butanols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH .
^ Doyle, R. R. (1986). "2-Butanol safety warning". Journal of Chemical Education. 63 (2): 186. doi:10.1021/ed063p186.2 
.
^ Peterson, Donald (11 May 1981). "Letters: Explosion of 2-butanol". Chemical & Engineering News. 59 (19): 3. doi:10.1021/cen-v059n019.p002 
.
^ Watkins, Kenneth W. (May 1984). "Demonstration hazard". Journal of Chemical Education. 61 (5): 476. doi:10.1021/ed061p476.3 
.
^ "Classification List of Peroxide Forming Chemicals". ehs.ucsc.edu.

Pranala luar

International Chemical Safety Card 0112
"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0077". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanols: four isomers
IPCS Health and Safety Guide 4: 2-Butanol

Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Butanol&oldid=19598631"

Page 2

1-Oktanol atau zat pelarut hidropobik juga dikenal sebagai oktan-1-ol, adalah senyawa organik dengan rumus molekul CH3(CH2)7OH. Ini adalah zat yang paling berlemak. Banyak isomer lain juga dikenal secara umum sebagai oktan. 1-Oktanol diproduksi untuk ester untuk digunakan dalam parfum dan perasa. Ini memiliki bau yang menyengat. Ester oktanol, seperti oktil asetat, muncul sebagai komponen minyak atsiri. Ini digunakan untuk mengevaluasi lipofilisitas produk farmasi.[1]

Awal

Oktanol diproduksi secara industri dengan oligomerisasi etilen menggunakan trietilaluminium diikuti oleh oksidasi produk alkilaluminium. Rute ini dikenal sebagai sintesis Alkanol Ziegler. Proses ideal ditunjukkan berikut ini:

Al(C2H5)3 + 9C2H4 → Al(C8H17)3 Al(C8H17)3 + 3O + 3H2O → 3HOC8H17 + Al(OH)3

Proses menghasilkan berbagai alkanol adalah sama dengan yang dipisahkan oleh distilasi.

Partisi

Oktanol dan air 'tidak bisa bercampur'. Distribusi senyawa antara air dan oktanol digunakan untuk menghitung koefisien partisi] , P , dari molekul itu (sering dinyatakan sebagai logaritma ke basis 10, log P). Partisi air / oktanol adalah perkiraan yang relatif baik dari partisi antara sitosol dan membran lipid dari sistem kehidupan.

Banyak model penyerapan kulit menganggap koefisien partisi stratum / air untuk didekati dengan baik oleh fungsi koefisien partisi air / oktanol dalam bentuk:

(K_ {sc / w}) = a + b \ (K_ {w / o} \(K_{sc/w})=a+b\(K_{w/o}})

Dimana a dan b adalah konstanta, K_ {sc / w} K_ {sc/w} adalah koefisien partisi stratum / air, dan K_ {w / o} K_{w/o} adalah koefisien partisi air / oktanol. Nilai a dan b bervariasi di antara kertas, tetapi 'Cleek & Bunge' telah melaporkan nilai a = 0, b = 0,74.[2]

Penggunaan

Dengan titik nyala 81 °C, 1-oktanol tidak mudah terbakar secara serius, meskipun titik otomatisnya serendah 245 °C.[3] 1-Oktanol terutama dikonsumsi sebagai prekursor parfum. Ini telah diperiksa untuk mengendalikan tremor esensial dan jenis lain dari tremor neurologis involunter.