Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL Antonius*, Dhifa Melvine, Ditya Marissa, Leni Juniarti, Novi Kartika, Nurmanisari, Vridolin Vicry, dan Eka Wahyuni 1Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura Jl. Prof Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak *email:antonius.destroyer@gmail.com ABSTRAK Telah dilakukan percobaan senyawa alkohol dan fenol yang bertujuan untuk mengetahui uji kualitatif dari senyawa alkohol dan fenol. Percobaan dilakukan melalui uji kualitatif diantaranya test iodoform, test lucas, esterifikasi, test oksidasi, membedakan alkohol mono dan poli, kelarutan alkohol dan fenol, serta test ferri klorida. Test iodoform dilakukan dengan mereaksikan etanol dan metanol dengan larutan iodium dalam KI dan NaOH 10%, dimana warna kuning KI ada yang hilang dan ada yang tetap. Test lucas dilakukan dengan mereaksikan alkohol dengan FeCl2 yang menghasilkan larutan berwarna kuning dan terdapat endapan cokelat. Esterifikasi menggunakan asam asetat glasial dengan penambahan asam sulfat dan etanol yang memberikan aroma asam. Test oksidasi dilakukan dengan mereaksikan K2Cr2O7 dan KMnO4 dengan H2SO4 yang menghasilkan larutan berwarna merah, cokelat, dan oranye. Membedakan alkohol mono dan poli dengan penambahan CuSO4 dan NaOH 10%. Identifikasi secara sederhana terhadap senyawa alkohol dan fenol dilakukan melalui kelarutan alkohol dan fenol, serta test ferri klorida dengan penambahan pereaksi tertentu dan diamati adanya perubahan warna dan pembentukan 2 fasa. Kata Kunci: fitokimia, skrining fitokimia, uji kualitatif PENDAHULUAN Latar Belakang Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon jenuh. Rumus umum alkohol adalah R-OH, dimana R adalah alkil, alkil tersubstitusi atau hidrokarbon siklik (Riswiyanto, 2009). Gugus –OH merupakan gugus yang polar dimana atom hidorgen berikatan dengan atom oksigen yang lebih elektronegatif (Basri, 2003). Alkohol yang paling sederhana adalah metanol (CH3OH) yang dibuat dari gas sintesis. Alkohol yang lebih tinggi berikutnya adalah etanol (C2H5OH) yang dapat dibuat dari fermentasi glukosa (Oxtoby, 2003). Hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofobik (sukar larut dalam air) semakin panjang bagian hidrokarbon ini maka kelarutannya semakin rendah didalam air. Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofobik ini akan mengalahkan sifat hdrofil gugus hidroksil. Kelarutan dalam air disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Alkohol yang mempunyai massa
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol molekul rendah dapat larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut (Fessenden & Fessenden, 1994). Alkohol-alkohol rendah (metanol dan etanol) dapat larut dalam air dengan tidak terbatas. Alkohol mempunyai berat jenis yang lebih tinggi dari pada alkana tetapi masih lebih rendah dari pada air. Titik didih alkohol jenuh lebih tinggi dari titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama (Fessenden & Fessenden, 1982). Gambar 1. 1. StrukturAlkohol Fenol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung dengan atom karbon pada suatu cincin benzena (Martin, 2012). Fenol dibuat dengan penggabungan garam asam sulfanoat dengan natrium hidroksida membentuk garam natrium dan fenol (Riawan, 2002). Senyawa fenol yang banyak terikat dengan gula dikenal sebagai glukosida yang biasa terdapat pada vakuola sel tanaman. Salah satu golongan terbesar fenol adalah flavonoid, yaitu senyawa metabolit skunder pada tumbuhan yang brfungsi sebagai antioksidan (Petrucci, 1987). Fenol adalah asam yang lebih kuat dari pada alkohol karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi (Casey, 2000). Fenol mudah dioksidasi oleh udara dan memberikan zat warna. Mempunyai sifat antiseptik, beracun, dan mengikis dengan nilai ka= 1x10-10 (Riawan, 2000). Pada uji besi klorida, kebanyakan fenol bereaksi dengan besi (III) klorida membentuk warna merah, ungu, biru, atau hijau yang tergantung pada konsentrasi atau senyawa fenolik yang digunakan (Casey, 2000). Fenol merupakan senyawa berhidrat satu dengan titik didih 182°C dan jika dibiarkan di udara dan cahaya fenol menjadi merah atau cokelat. Fenol jika dicampur dengan air akan membentuk 2 fasa, dibawah larutan air dalam fenol dan diatas larutan fenol dalam air. Kelarutan air dalam fenol dan sebaliknya akan bertambah dengan naiknya suhu pada 68°C (Riawan, 2002). Fenol sedikit larut dalam air dengan perbandingan 8,3g/ 100ml karena bobot molekul air lebih rendah dari fenol (Casey, 2000). Gambar 1. 2. StrukturFenol Berdasarkan golongannya, alkohol dibagi menjadi alkohol primer (1°), alkohol skunder (2°), dan alkohol tersier (3°). Alkohol primer memiliki 2 atom H pada C yang bergabung dengan gugus OH. Alkohol skunder memiliki 1 atom H pada C yang bergabung dengan gugus OH. Sedangkan alkohol tersier tidak memiliki atom H pada C tersebut. Alkohol primer mempunyai rumus R-OH, alkohol primer mempunyai rumus RR’-CHOH, sedangkan alkohol tersier mempunyai rumus RR’R’’-OH (Hart, 2003). Berdasarkan jumlah gugus OH, alkohol dibagi menjadi
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol monohidroksida (alkohol monovalen), yaitu alkohol yang mengandung satu gugus OH dan polihidroksida (alkohol polivalen) yaitu, alkohol yang mengandung lebih dari satu gugus OH. Alkohol polivalen lebih larut dalam air daripada alkohol monovalen dan semakin banyak gugus OH yang ada, maka titik didih dan titik leleh semakin tinggi (Riawan, 2002). Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui uji kualitatif dari senyawa alkohol dan fenol. Prinsip pada percobaan ini yaitu mengetahui uji kualitatif dari senyawa alkohol dan fenol. Uji kualitatif yang digunakan pada percobaan ini adalah test iodoform, test lucas, esterifikasi, test oksidasi, membedakan alkohol mono dan poli, kelarutan alkohol dan fenol, serta test ferri klorida. Metode yang dilakukan yaitu dengan mereaksikan senyawa alkohol dan fenol dengan pereaksitertentuyang kemudian dipengaruhi dengan cara pemanasan, pengngocokan dan pengadukan agar terciptanya suatu perubahan seperti terbentuk bau, warna dan endapan. METODOLOGI Alat dan Bahan Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas kimia, kaki tiga, kawat kasa, pembakar spiritus, pipet tetes, pipet volume, rak tabung reaksi, tabung reaksi, dan termometer. Bahan bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah akuades (H2O), asam asetat (CH3COOH), asam sulfat (H2SO4), besi (II) klorida (FeCl2), besi (III) klorida (FeCl3), etanol (C2H5OH), fenol (C6H5OH), gliserol (C3H5(OH)3), iodium (I2) dalam larutan KI, isopropil alkohol (C3H7OH), kalium bikromat (K2Cr2O7), kalium permanganat (KMnO4), metanol (CH3OH), natrium hidroksida (NaOH), tembaga (II) sulfat (CuSO4), dan tertier butanol ((CH3)3COH) Prosedur Kerja Test Iodoform 2 ml metanol dan etanol dimasukkan ke dalam masing- masing tabung reaksi. Setelah itu, ditambahkan beberapa tetes larutan iodium dalam KI dan larutan NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna iodium hilang. Kemudian diamati perubahan yang terjadi, jika belum ada perubahan, larutan dipanaskan pada suhu 60°C selama 2 menit. Kemudian perubahan yang terjadi diamati lagi dan dicatat. Test Lucas 3 buah tabung reaksi disiapkan dan dimasukkan masing- masing 1 ml etanol, isopropil alkohol, dan tritier butanol. Kemudian ke dalam tabung reaksi ditambahkan pereaksi lucas (FeCl2). Campuran dikocok secara hati-hati, lalu didiamkan beberapa waktu sambil diamati perubahan yang terjadi. Esterifikasi 2 ml etanol dimasukkan kedalam tabiung reaksi. Kemudian ditambahkan 1 ml asam asetat glasial dan 2 tetes asam sulfat. Secara perlahan-lahan dipanaskan diatas penangas air. Kemudian bau
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol yang keluar diamati dari tabung reaksi dengan cara tangan dikibaskan pada permukaan tabung. Kemudian bila belum teramati ditambahkan sedikit air (5 tetes). Test Oksidasi 2 tetes asam sulfat pekat dimasukkan dan dicampurkan dengan 1 ml kalium bikromat, dan diaduk hati-hati. Kemudian etanol ditambahkan dan dipanaskan perlahan-lahan. Perubahan warna yang terjadi diamati dan dicatat. Kemudian hal yang sama dilakukan pada metanol. Setelah itu oksidasi kalium bikromat diganti dengan KMnO4. Membedakan Alkohol Mono dan Poli Masing-masing senyawa etanol dan gliserol dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu diencerkan sedikit dengan air. Kemudian ditambahkan 5 tetes CuSO4 dan beberapa tetes larutan NaOH 10%. Kemudian perubahan yang terjadi diamati dan dicatat. Kelarutan Alkohol dan Fenol 2ml etanol, metanol, dan fenol dimasukkan kedalam masing- masing tabung reaksi. Kemudian ditambahkan air 2ml. Setelah itu tabung reaksi ditutup dan dikocok. Peristiwa yang terjadi diamati. Lapisan diperhatikan yang terpisah dan pada lapisan mana airnya. Test Ferri Klorida 2ml etanol dan fenol dimasukkan kedalam masing- masing tabung reaksi. Kemudian ditambahkan beberapa tetes larutan ferri klorida kedalam larutan dan perubahan yang terjadi diamati. Rangkaian Alat Gambar 2. 1. Rangkaian Alat Senyawa Alkohol dan Fenol HASIL DAN PEMBAHASAN Data Pengamatan Test Iodoform 2 ml etanol dan metanol dimasukkan kedalam tabung reaksi. Ditambahkan 3 tetes larutan iodium dalam KI dan NaOH 10% sampai warna iodium hilang. Perubahan yang terjadi diamati, jika belum ada perubahan maka dipanaskan pada suhu 60°C selama 2 menit. etanol + 3 tetes KI + NaOH= warna KI (kuning) hilang. Metanol + 5 tetes KI + NaOH= warna KI (kuning) hilang. Perubahan yang terjadi diamati lagi. Setelah pemanasan warna tetap
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol Test Lucas Disiapkan 3 tabung reaksi dan dimasukka n masing- masing 1 ml etanol, isopropil alhol dan t-butanol. Ditambahk an pereaksi lucas 2-5 tetes (FeCl2) pada tabung reaksi. Larutan dikocok hati-hati, didiamkan sebentar sambil diamati perubahan yang terjadi. Etanol= sedikit endapan cokelat dan larutan kuning bening. Isopropil alkohol= banyak endapan cokelat dan larutan kuning pekat. t-butanol= cukup banyak endapan cokelat dan kuning keruh. Esterifikasi 2 ml etanol dimasukkan kedalam tabung reaksi. Ditambahkan 1 ml asam asetat glasial dan 2 tetes asam sulfat pekat. Secara pelahan- lahan dipanaskan diatas penangas air. Bila belum teramati ditambahkan 5 tetes air. Test Oksidasi Dimasukkan 2 tetes asam sulfat pekat dan 1ml kalium bikarbonat, kemudian diaduk hati-hati. Etanol, metanol, dan isopropil alkohol ditambahkan dan dipanaskan perlahan-lahan. Perubahan yang terjadi diamati. Etanol + K2Cr2O7= oranye. Metanol + K2Cr2O7= oranye. Isopropil alkohol + K2Cr2O7= oranye. Hal yang sama dilakukan pada metanol.
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol osidasi kalium bikromat diganti dengan KMnO4. KMnO4= merah bata. Metanol + KMnO4= cokelat. Isopropil alkohol + KMnO4= cokelat pekat. Membedakan Alkohol Mono dan Poli Etanol dan gliserol diencerkan dengan air didalam tabung reaksi. Ditambahkan 5 tetes CuSO4 dan beberapa tetes NaOH 10%. Perubahan yang terjadi dicatat dan diamati. Etanol= biru kekeruhan menjadi cokelat dan 5 tetes air. Gliserol= terbentuk 3 fasa (putih, kuning, dan oranye) dan air 35 tetes. Kelarutan Alkohol dan Fenol 2ml etanol, metanol dan fenol dimasukkan ke masing-masing tabung reaksi. Tabung reaksu ditutup dan dipanaskan. Peristiwa yang terjadi diamati. Etanol= larut dan terasa hangat. Metanol=larut dan terasa hangat. Fenol= tidak larut dan terasa hangat. Diperhatikan lapisan mana yang terpisah dan pada lapisan mana airnya. Fenol= air berasa diatas fenol. Test Ferri Klorida 2 ml etanol dan fenol dimasukkan kedalam tabung. Ditambahkan 3 tetes ferri klorida. Perubahan yang terjadi diamati. Etanol= kuning. Fenol= merah bata. Pembahasan Alkohol merupakan senyawa yang memiliki gugus hiroksil (-OH) dengan rumus umum R-OH, dengan R adalah gugus alkil dan gugus hidroksil –OH sebagai gugus fungsi (Riswiyanto, 2009). Fenol pada
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol umumnya merupakan senyawa yang strukturnya serupa dengan alkohol, namun yang membedakan fenol dengan alkohol yaitu gugus hidroksil pada fenol tidak terikat pada atom karbon seperti alkohol tetapi hanya terikat pada cincin aromatik (benzena) dengan rumus umumnya yaitu Ar-OH (Riawan, 2002). Test Iodoform Test iodoform merupakan suatu perlakuan untuk mereaksikan sampel alkohol dengan senyawa iodium dengan tujuan untuk menghilangkan warna dari iodium yang berwarna kuning sebagai bentuk untuk mengidentifikasi sampel alkohol (Martin, 2012). Metanol (CH3OH) merupakan cairan tak berwarna, mudah terbakar, bersifat racun dan digunakan sebagai pelarut, zat anti beku, bahan mentah pada industri kimia. Memiliki titik leleh -98°C, titik didih 64°C dan densitas 0,79 (Mulyono, 1996). Gambar 3. 1. Struktur Metanol Etanol (C2H5OH) merupakan cairan jernih tak berwarna, berbau khas, mudah terbakar, dan higroskopis. Digunakan sebagai antiseptik, bahan minuman keras, dan sebagai bahan bakar. Mempunyai titik leleh - 117,3°C, titik didih 78,5°C, dan densitas 0,789 (Mulyono, 2005). Gambar 3. 2. Struktur Etanol Kalium iodida (KI) merupakan padatan kristal putih, dapat berubah menjadi warna kuning muda. Larutan KI dapat melarutkan I2 membentuk KI3. Memiliki titk lebur 686°C, titik didih 1330°C, dan densitas 3,1 (Mulyono, 1996). Natrium hidroksida (NaOH) merupakan senyawa basa kuat yang berupa padatan putih, higroskopis, dan mudah menyerap CO2 serta sangat korosif pada jaringan organik. Memiliki titik leleh 318°C, dan titik didih 13°C. Digunakan sebagai pembuatan kertas, sabun, dan beberapa zat kimia (Daintith, 1994). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 2ml metanol dan etanol dimasukkan kedalam masing- masing tabung reaksi. Setelah itu ditambahkan 3 tetes larutan iodium dalam larutan KI dan larutan NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna iodium hilang. Penggunaan larutan iodium dalam larutan KI berfungsi sebagai sampel utama pengidentifikasian senyawa alkohol, sedangkan NaOH digunakan sebagai sampel yang mempengaruhi perubahan yang terjadi pada iodium (Mulyono, 2005). Kemudian perubahan yang terjadi diamati, jika belum ada perubahan karutan dipanaskan pada suhu 60°C selama 2 menit. Pemanasan dilakukan agar rekasi yang terjadi semakin cepat (Martin, 2012). Perubahan yang terjadi diamati lagi dan dicatat. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi positif, dimana saat alkohol direaksikan dengan larutan iodium dalam larutan KI. Larutan tersebut berubah menjadi warna kuning, yang kemudian ditambahkan 3 dan 5 tetes larutan NaOH 10% pada etanol dan metanol, dimana warna kuning
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol larutan iodium dalam KI pada larutan hilang (bening). Setelah dipanaskan warna kedua larutan tersebut tidak terjadi perubahan (Martin, 2012). Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: Gambar 3. 3. Reaksi Test Iodoform Terhadap Etanol Gambar 3. 4. Reaksi Test Iodoform Terhadap Metanol Gambar 3. 5. Test Iodoform Test Lucas Lucas test merupakan suatu metode yang dgunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier yang dilarutkan dalam suatu reagen. Alkohol primer menghasilkan warna yang terang (bening), alkohol skunder menghasilkan warna yang pekat, sedangkan alkohol tersier menghasilkan warna yang keruh (Martin, 2012). Isopropil alkohol atau 2-propanol (C3H7OH) merupakan senyawa tak berwarna, berbau alkohol, mudah terbakar tetapi tidak mudah meledak, merupakan alkohol sekunder paling sederhana dan terdapat bebas dialam. Digunakan sebagai pengganti etanol, dan antiseptikum. Larutan isopropil alkohol 40% setara dengan larutan etanol 60% dan dapat digunakan pada sintesis. Mempunyai titik didih 82,3°C, dan titik beku -89°C dengan densitas uap (udara=1) 2,1 (Martin, 2012). Gambar 3. 6. Struktur Isopropil Allkohol Tertier butanol (HOC(CH3)3) merupakan senyawa yang dapat larut dalam air, karena disebabkan oleh lebih kompaknya dan kurang hidrofobiknya gugus t-butil dibandingkan dengan gugus n-butil. Mempunyai titik didih 82-83°C, titik nyala 11°C, dan massa molarnya 74,12g/mol (Mulyono, 1996). Gambar 3. 7. Struktur Tertier Butanol Besi (II) klorida (FeCl2) merupakan senyawa delisekuen kuning-hijau, senyawa anhidratnya dapat dibuat dengan melewatkan aliran hidrogen klorida kering pada logam besi yang dipanaskan. Mempunyai titik leleh 670°C, dan densitas 3,16 (Martin, 2012). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 3 tabung reaksi disiapkan kemudian diisi dengan 1ml etanol, isopropil alkohol, dan tertier butanol kedalam masing-masing tabung. Kemudian ditambahkan 3 tetes pereaksi lucas (FeCl2) kedalam masing-masing tabung tersebut. Penggunaan pereaksi lucas (FeCl2) berfungsi sebagai sampel utama pengidentifikasian senyawa alkohol (Mulyono, 2005). Setelah itu, larutan dikocok secara hati-hati dan didiamkan beberapa waktu sambil
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol diamati perubahan yang terjadi. Fungsi dari pengocokan ini adalah untuk mempercepat terjadinya distribusi FeCl2 terhadap senyawa alkohol (Martin, 2012). Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi positif, dimana larutan alkohol mengalami perubahan warna setelah direaksikan dengan pereaksi lucas. Etanol menghasilkan larutan kuning bening dengan endapan cokelat yang sedikit, isopropil alkohol menghasilkan larutan kuning pekat dengan endapan cokelat yang banyak, sedangkan tertier butanol menghasilkan larutan kuning keruh dengan endapan cokelat yang cukup banyak. Jika dibandingkan dengan literatur, maka dapat disimpulkan bahwa etanol merupakan alkohol primer, isopropil alkohol merupakan alkohol sekunder, dan tertier butanol merupakan alkohol tersier dengan endapan cokelat yang terbentuk adalah R-Cl (Martin, 2012). Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: Gambar 3. 8. Reaksi Test Lucas Terhadap Metanol Gambar 3. 9. Reaksi Test Lucas Terhadap Isopropil Alkohol Gambar 3. 10. Reaksi Test Lucas Terhadap Tertier Butanol Gambar 3. 11. Test Lucas Esterifikasi Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden & Fessenden, 1982). Reaksi esterifikasi adalah contoh klasik dari kesetimbangan reaksi terbatas. Untuk mempercepat terbentuknya ester, dapat ditambahkan katalis asam sulfat (Rathod, dkk, 2014). Menurut Chasana, dkk (2014) bahwa, faktor- faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi adalah suhu, waktu reaksi, katalis, pengadukan, dan perbandingan reaktan. Asam asetat (CH3COOH) merupakan cairan kental yang jernih atau padat seperti kaca dengan bau khas yang menusuk. Senyawa murninya disebut asam asetat glasial. Memiliki titik leleh 16,6°C, dan titik didih 117,9°C (Mulyono, 1996). Asam sulfat (minyak vitriol) merupakan asam anorganik dengan rumus molekul H2SO4. Zat cair kental tidak berwarna, menyerupai minyak dan bersifat higroskopis. Dalam keadaan pekat bersifat oksidator dan zat pendehidrasi. Mempunyai densitas 1,84, titik leleh 10,36°C, titik didih 315-318°C. Digunakan sebagai cat, rayon, bahan peledak, pupuk, dan air aki (Martin, 2012). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 2ml etanol dimasukkan kedalam tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 1ml asam asetat glasial dan 2 tetes asam sulfat pekat. Pengunaan asam sulfat disini adalah sebagai katalis dimana untuk mempercepat reaksi terbentuknya ester (Rathod, dkk,
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol 2014). Kemudian secara perlahan dipanaskan diatas penangas air. Pemanasan dilakukan untuk menyempurnakan dan mempercepat reaksi, sehingga bau ester dapat keluar dengan cepat (Mulyono, 2005). Kemudian bau yang keluar diamati dengan cara tangan dikibaskan pada permukaan tabung reaksi. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi negatif. Menurut literatur, seharusnya aroma yang dikeluarkan adalah bau menyengat seperti karet (Martin, 2012). Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: Gambar 3. 12. Reaksi Esterifikasi Gambar 3. 13. Esterifikasi Test Oksidasi Test oksidasi merupakan suatu metode yang digunakan untuk menguji tingkat oksidasi dari ketiga jenis alkohol, yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier (Martin, 2012). Kalium bikromat (K2Cr2O7) merupakan padatan kristalin merah orange, larut dalam air tetapi tidak larut dalam alkohol, monoklinik atau triklinik pada suhu 241,6°C, titik lebur 396°C, dan terurai pada suhu diatas 500°C. Digunakan sebagai agen oksidasi, pembuatan zat warna, pelat listrik, perekat, dan fotografi (Martin, 2012). Kalium permanganat (KMnO4) merupakan garam berupa kristal berwarna ungu kehitaman mengkilap. Digunakan sebagai oksidator dan sebagai densifektan. Mengurai pada suhu 240°C, dan densitas 2,7 (Mulyono, 2005). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 2 tetes asam sulfat pekat dicampurkan dengan 1 ml kalium bikromat dan diaduk secara hati-hati. Penambahan asam sulfat sebagai pelarut dan katalis, sedangkan kalium bikromat digunakan sebagai agen oksidasi (Martin, 2012). Kemudian ditambahkan etanol dan dipanaskan perlahan-lahan. Pemanasan dilakukan untuk mempercepat laju dari suatu reaksi (Mulyono, 2005). Setelah itu, perubahan warna yang terjadi dicatat dan diamati. Hal yang sama dilakukan untuk metanol dan isopropil alkohol. Kemudian oksidasi kalium bikromat diganti dengan KMnO4. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi positif, dimana reaksi antara metanol, etanol, dan isopropil alkohol dengan kalium dikromat menghasilkan larutan berwarna kuning dan setelah dipanaskan menjadi warna oren. Sedangkan reaksi antara metanol, etanol, dan isopropil alkohol dengan kalium permanganat menghasilkan larutan berwarna ungu dan setelah dipanaskan secara berturut-turut menjadi warna cokelat, merah bata, dan cokelat pekat. Perubahan warna ini terjadi karena proses pemanasan yang menyebabkan laju reaksi semakin meningkat (Mulyono, 2005). Produk yang dihasilkan antara alkohol dengan kalium bikromat adalah keton, sedangkan produk yang dihasilkan antara alkohol
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol dengan kalium permanganat adalah asam karboksilat (Martin, 2012). Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: Gambar 3. 14. Reaksi Etanol dengan K2Cr2O7 Gambar 3. 15. Reaksi Metanol dengan K2Cr2O7 Gambar 3. 16. Reaksi Isopropil Alkohol dengan K2Cr2O7 Gambar 3. 17. Reaksi Etanol dengan KMnO4 Gambar 3. 18. Reaksi Metanol dengan KMnO4 Gambar 3. 19. Reaksi Isopropil Alkohol dengan KMnO4 Gambar 3. 20. Test Oksidasi Membedakan Alkohol Mono dan Poli Berdasarkan jumlah gugus OH, alkohol dibagi menjadi alkohol mono yaitu, alkohol yang mengandung satu gugus OH dan alkohol poli yaitu, alkohol yang mengandung lebih dari satu gugus OH (Riawan, 2002). Gliserol (C3H5(OH)3) merupakan senyawa alkohol tersier yang berwujud cair seperti sirup, tak berwarna, dan terasa manis. Diperoleh dari hidrolisis lemak, digunakan sebagai bahan anti beku, dan plastiser. Mempunyai titik lebur 20°C, titik didih 182°C, mengurai pada 290°C dan densitas 1,2613 (Mulyono, 2005). Tembaga (II) sulfat (CuSO4) mempunyai nama lain sulfat cupric. Digunakan dalam proses penyepuhan dan pewarna tekstil serta sebagai bahan pengawet kayu. Merupakan padatan kristal biru, senyawa hidrat CuSO4.5H2O atau sering disebut biru vitriol. Mudah larut dalam air, titik lebur 150°C (hidrat), dan densitas 2,284 (hidrat) (Mulyono, 1996). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, masing-masing senyawa etanol dan gliserol dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu diencerkan sedikit dengan air sebanyak 5 tetes untuk etanol dan 35 tetes untuk gliserol. Pengenceran dilakukan untuk menurunkan konsentrasi dari larutan agar tumbukan antarmolekul berkurang sehingga reaksi yang terjadi akan melambat (Martin, 2012). Kemudian ditambahkan 5 tetes CuSO4 dan beberapa tetes larutan NaOH 10%. Fungsi penambahan CuSO4 adalah sebagai agenoksidasi, sedangkan penambahan NaOH adalah untuk mengatur pH dan sebagai zat penetral pada larutan (Martin, 2012). Kemudian perubahan yang terjadi dicatat dan diamati. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi negatif. Menurut literatur, seharusnya alkohol mono jika direaksikan dengan CuSO4 dan NaOH menghasilkan larutan berwarna biru dan endapan cokelat, sedangkan reaksi antara alkohol poli dengan CuSO4 dan NaOH menghasilkan larutan berwarna biru pekat (Martin, 2012). Reaksi yang
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: Gambar 3. 21. Reaksi Etanol dengan CuSO4 dan NaOH Gambar 3. 22. Reaksi Gliserol dengan CuSO4 dan NaOH Gambar 3. 23. Membedakan Alkohol Mono dan Poli Kelarutan Alkohol dan Fenol Kelarutan adalah kuantitas maksimum suatu zat kimia terlarut (solut) untuk dapat larut pada pelarut tertentu yang membentuk larutan homogen. Suatu zat kimia dapat larut jika memenuhi prinsip “like dissolves like” dimana suatu senyawa yang sejenis akan larut dalam senyawa yang sejenis juga. Salah satu contohnya adalah akuades yang bersifat polar dapat melarutkan senyawa yang bersifat polar namun tidak bisa melarutkan senyawa yang bersifat non polar (Sastrohamidjojo, 2001). Fenol (C6H5OH) merupakan senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom C suatu cincin benzene. Mempunyai sifat asam karena pengaruh cincin aromatik, terionisasi dalam air, dibuat dengan mereaksikan asam sulfanoat dan NaOH membentuk garam natrium dari fenol (Martin, 2012). Akuades (H2O) merupakan air murni hasil dari penyulingan. Akuades hampir tidak mengandung mineral, sedangkan air mineral merupakan pelarut universal yang dapat dengan mudah menyerap atau melarutkan partikel. Akuades tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak berbahaya jika terkena kulit. Massa jenisnya 1g/ml dengan pH netral (Mulyono, 1996). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 2 ml etanol, metanol, dan fenol dimasukkan kedalam masing-masing tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 2 ml air kedalamnya. Fungsi penambahan air adalah sebagai pelarut sehingga dapat melihat kepolaran suatu senyawa jika direaksikan dengan air (Mulyono, 2005). Kemudian tabung reaksi ditutup dan dikocok. Tabung ditutup agar larutan didalam tabung saat dikocok tidak keluar dari tabung, dan fungsi dari pengocokan adalah menghomogenkan kedua larutan tersebut (Martin, 2012). Kemudian peristiwa yang terjadi diamati dan lapisan yang terpisah diperhatikan serta pada lapisan mana airnya. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi positif, dimana etanol dan metanol larut dalam air sehingga bersifat polar (Fessenden & Fessenden, 1994). Sedangkan pada fenol tidak larut karena bersifat non polar, sehingga membentuk 2 fasa dimana air berada diatas fenol. Hal ini dikarenakan berat jenis air lebih kecil dari fenol (Casey, 2000). Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: Gambar 3. 24. Reaksi Metanol dengan Air
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol Gambar 3. 25. Reaksi Etanol dengan Air Gambar 3. 26. Reaksi Fenol dengan Air Gambar 3. 27. Kelarutan Alkohol dan Fenol Test Ferri Klorida Test ferri klorida merupakan salah metode yang digunakan untuk membedakan antara alkohol dan fenol dengan reagen FeCl3 (ferri klorida) (Martin, 2012). Besi (III) klorida (FeCl3) merupakan zat padat cokelat-hitam, heksagonal, terhidrolisis cepat diudara basah, dalam larutan terhidrolisis sebagian, dan senyawa ini banyak larut dalam pelarut organik. Senyawa hidrat FeCl3.6H2O (titik leleh 37°C dan titik didih 280-285°C). Mempunyai densitas 2,9, titik leleh 306°C, dan terurai pada 315°C (Martin, 2012). Langkah kerja yang dilakukan yaitu, 2 ml etanol dan fenol dimasukkan kedalam masing- masing tabung reaksi. Kemudian ditambahkan 3 tetes larutan ferri klorida kedalam larutan tersebut. Ferri klorida digunakan sebagai pereaksi dan pelarut (Mulyono, 2005). Kemudian perubahan yang terjadi diamati. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi positif, dimana warna larutan etanol setelah ditambahkan ferri klorida, warna larutan menjadi kuning. Sedangkan warna larutan fenol setelah ditambahkan ferri klorida menjadi merah bata (Casey, 2000). Reaksi yang terjadi pada percobaan ini adalah sebagai berikut: Gambar 3. 28. Reaksi Etanol dengan FeCl3 Gambar 3. 29. Reaksi Fenol dengan FeCl3 Gambar 3. 30. Test Ferri Klorida Simpulan Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa fenol bersifat non polar (terbentuk 2 fasa, dimana air berada diatas dan fenol berada dibawah. Dikarenakan bobot jenis air lebih rigan) dan lebih bersifat asam dari alkohol yang diuji melalui test kelarutan. Semakin panjang gugus alkil alkohol, maka kelarutannya semakin rendah (sulit larut), bersifat asam lemah, laju reaksi alkohol primer < alkohol sekunder < alkohol tersier yang diuji melalui test lucas, larutan alkohol mono berwarna biru dengan adanya endapan cokelat sedangkan larutan alkohol poli berwarna biru yang dilakukan melalui uji membedakan
Praktikum Kimia Organik Dasar Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol alkohol mono dan poli dengan larutan CuSO4 dan NaOH. Daftar Pustaka Basri, S., 2003, Kamus Kimia Cetakan Kedua, Jakarta, Erlangga. Casey, J. P., 2000, Pulp and Paper Chemistry and Chemical Technology, New York, John and Wiley and son. Chasana, N. V., dkk, 2014, Esterifikasi 1-mentol dan anhidrida asetat dengan variasi rasio mol reaktan, Kimia Student Journal, 1(2): 276-282. Daintith, J., 1994, Kamus Lengkap Kimia, Jakarta, Erlangga. Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S., 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Satu, Jakarta, Erlangga. Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S., 1994, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Dua, Jakarta, Erlangga. Hart, H., 2003, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga. Martin, E. A., 2012, Kamus Sains, Yogyakarta, Pustaka Pelajar. Mulyono, 1996, Kamus Kimia, Bandung, PT. Genesindo. Mulyono, 2005, Kamus Kimia, Jakarta, PT. Bumi Akasara. Oxtoby, 2003, Prinsip Kimia Modern, Jakarta, Erlangga. Petrucci, R. H., 1987, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Jilid 1, Jakarta, Erlangga. Rathod, A. P., dkk, 2014, Enchancement of Esterification of Propionic Acid With Isopropil Alchohol by Pervaparation Reactor, Journal of Chemistry, 1(1): 1- 4. Riawan, R., 2002, Kimia Organik Untuk Mahasiswa Kedokteran, Jakarta, Erlangga. Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Jakarta, Erlangga. Sastrohamidjojo, H., 2001, Kimia Dasar Edisi Kedua, Yogyakarta, Gadjah Mada University Press.
Post Test 1. Jelaskan apa yang dimaksud alkohol dan fenol ! 2. Jelaskan prosedur kerja minimal 3 ! Jawab 1. Fenol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung dengan atom karbon pada suatu cincin benzena. Fenol dibuat dengan penggabungan garam asam sulfanoat dengan natrium hidroksida membentuk garam natrium dan fenol. Senyawa fenol yang banyak terikat dengan gula dikenal sebagai glukosida yang biasa terdapat pada vakuola sel tanaman. Salah satu golongan terbesar fenol adalah flavonoid, yaitu senyawa metabolit skunder pada tumbuhan yang brfungsi sebagai antioksidan. Fenol adalah asam yang lebih kuat dari pada alkohol karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Fenol mudah dioksidasi oleh udara dan memberikan zat warna. Mempunyai sifat antiseptik, beracun, dan mengikis dengan nilai ka= 1x10-10. Pada uji besi klorida, kebanyakan fenol bereaksi dengan besi (III) klorida membentuk warna merah, ungu, biru, atau hijau yang tergantung pada konsentrasi atau senyawa fenolik yang digunakan. Fenol merupakan senyawa berhidrat satu dengan titik didih 182°C dan jika dibiarkan di udara dan cahaya fenol menjadi merah atau cokelat. Fenol jika dicampur dengan air akan membentuk 2 fasa, dibawah larutan air dalam fenol dan diatas larutan fenol dalam air. Kelarutan air dalam fenol dan sebaliknya akan bertambah dengan naiknya suhu pada 68°C. Fenol sedikit larut dalam air dengan perbandingan 8,3g/ 100ml karena bobot molekul air lebih rendah dari fenol. 2. Test Iodoform 2 ml metanol dan etanol dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi. Setelah itu, ditambahkan beberapa tetes larutan iodium dalam KI dan larutan NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna iodium hilang. Kemudian diamati perubahan yang terjadi, jika belum ada perubahan, larutan dipanaskan pada suhu 60°C selama 2 menit. Kemudian perubahan yang terjadi diamati lagi dan dicatat. Test Lucas 3 buah tabung reaksi disiapkan dan dimasukkan masing-masing 1 ml etanol, isopropil alkohol, dan tritier butanol. Kemudian ke dalam tabung reaksi ditambahkan pereaksi lucas (FeCl2). Campuran dikocok secara hati-hati, lalu didiamkan beberapa waktu sambil diamati perubahan yang terjadi. Esterifikasi 2 ml etanol dimasukkan kedalam tabiung reaksi. Kemudian ditambahkan 1 ml asam asetat glasial dan 2 tetes asam sulfat. Secara perlahan-lahan dipanaskan diatas penangas air. Kemudian bau yang keluar diamati dari tabung reaksi dengan cara tangan dikibaskan pada permukaan tabung. Kemudian bila belum teramati ditambahkan sedikit air (5 tetes). |
Mengapa metanol tidak memberikan hasil positif bila diuji dengan test iodoform
Pos Terkait
Copyright © 2024 berikutyang Inc.
