Di antara senyawa berikut yang akan menghasilkan asam benzoat

Full PDF PackageDownload Full PDF Package

This Paper

Table of Contents Show

Sintesis laboratorium
Pembuatan secara historis
Video yang berhubungan

A short summary of this paper

35 Full PDFs related to this paper

Download

PDF Pack

Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.

Asam benzoat

Nama Nama IUPAC

Asam benzoat

Nama lain

Asam benzenakarboksilat,
Karboksibenzena,
E210, Asam drasiklik

Penanda

Nomor CAS

65-85-0
N

Model 3D (JSmol)

Gambar interaktif

3DMet {{{3DMet}}} ChEBI

CHEBI:30746

ChemSpider

Nomor EC

PubChem CID

Nomor RTECS {{{value}}}

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID6020143

InChI

InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H

SMILES

c1ccccc1C(=O)O

Sifat

Rumus kimia

C6H5COOH Massa molar 122,12 g/mol Penampilan Padatan kristal tak berwarna Densitas 1,32 g/cm3, padat Titik lebur 122,4 °C (395 K) Titik didih 249 °C (522 K)

Kelarutan dalam air

Terlarutkan (air panas)
3,4 g/l (25 °C) Kelarutan dalam THF, etanol, metanol THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M[1]Keasaman (pKa) 4,21 Struktur

Struktur kristal

Monoklinik

Bentuk molekul

planar

Momen dipol

1,72 D dalam Dioksana Bahaya Bahaya utama Menyebabkan iritasi Titik nyala 121 °C (394 K) Senyawa terkait

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Referensi

Kristal asam benzoat

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596).[2]

Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.[3] Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.

Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.[4]

Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratorium

Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktikkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.[5]

Dengan hidrolisis

Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzena

Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:[6]

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

Pembuatan secara historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.[7]

^ Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents
^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (edisi ke-6). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.
^ Liebig J, Wöhler F (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
^ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298. Tidak memiliki atau tanpa |title= (bantuan)
^ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (edisi ke-3rd). Pergamon Press. hlm. 94. ISBN 0-08-034715-0.
^ Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Thomson Brooks/Cole. hlm. 312–314. ISBN 0534408338.
^ Killinger-Mann, Karen (2007-09-07). "What's in my..." The Columbian. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-09-27. Diakses tanggal 2007-09-08.