Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL
Antonius*, Dhifa Melvine, Ditya Marissa, Leni Juniarti, Novi Kartika, Nurmanisari,
Vridolin Vicry, dan Eka Wahyuni
1Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura
Jl. Prof Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak
*email:antonius.destroyer@gmail.com
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan senyawa alkohol dan fenol yang bertujuan untuk
mengetahui uji kualitatif dari senyawa alkohol dan fenol. Percobaan dilakukan
melalui uji kualitatif diantaranya test iodoform, test lucas, esterifikasi, test oksidasi,
membedakan alkohol mono dan poli, kelarutan alkohol dan fenol, serta test ferri
klorida. Test iodoform dilakukan dengan mereaksikan etanol dan metanol
dengan larutan iodium dalam KI dan NaOH 10%, dimana warna kuning KI ada
yang hilang dan ada yang tetap. Test lucas dilakukan dengan mereaksikan
alkohol dengan FeCl2 yang menghasilkan larutan berwarna kuning dan terdapat
endapan cokelat. Esterifikasi menggunakan asam asetat glasial dengan
penambahan asam sulfat dan etanol yang memberikan aroma asam. Test
oksidasi dilakukan dengan mereaksikan K2Cr2O7 dan KMnO4 dengan H2SO4
yang menghasilkan larutan berwarna merah, cokelat, dan oranye. Membedakan
alkohol mono dan poli dengan penambahan CuSO4 dan NaOH 10%. Identifikasi
secara sederhana terhadap senyawa alkohol dan fenol dilakukan melalui
kelarutan alkohol dan fenol, serta test ferri klorida dengan penambahan pereaksi
tertentu dan diamati adanya perubahan warna dan pembentukan 2 fasa.
Kata Kunci: fitokimia, skrining fitokimia, uji kualitatif
PENDAHULUAN
Latar Belakang
Alkohol adalah senyawa
yang mempunyai gugus fungsi
hidroksil (-OH) yang terikat pada
atom karbon jenuh. Rumus umum
alkohol adalah R-OH, dimana R
adalah alkil, alkil tersubstitusi atau
hidrokarbon siklik (Riswiyanto, 2009).
Gugus –OH merupakan gugus yang
polar dimana atom hidorgen
berikatan dengan atom oksigen yang
lebih elektronegatif (Basri, 2003).
Alkohol yang paling sederhana
adalah metanol (CH3OH) yang
dibuat dari gas sintesis. Alkohol
yang lebih tinggi berikutnya adalah
etanol (C2H5OH) yang dapat dibuat
dari fermentasi glukosa (Oxtoby,
2003). Hidrokarbon suatu alkohol
bersifat hidrofobik (sukar larut dalam
air) semakin panjang bagian
hidrokarbon ini maka kelarutannya
semakin rendah didalam air. Bila
rantai karbon cukup panjang, sifat
hidrofobik ini akan mengalahkan
sifat hdrofil gugus hidroksil.
Kelarutan dalam air disebabkan oleh
ikatan hidrogen antara alkohol dan
air. Alkohol yang mempunyai massa
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
molekul rendah dapat larut dalam air,
sedangkan alkil halida padanannya
tidak larut (Fessenden & Fessenden,
1994). Alkohol-alkohol rendah
(metanol dan etanol) dapat larut
dalam air dengan tidak terbatas.
Alkohol mempunyai berat jenis yang
lebih tinggi dari pada alkana tetapi
masih lebih rendah dari pada air.
Titik didih alkohol jenuh lebih tinggi
dari titik didih alkana yang
mempunyai atom C yang sama
(Fessenden & Fessenden, 1982).
Gambar 1. 1. StrukturAlkohol
Fenol merupakan senyawa
organik yang mengandung gugus
hidroksil (-OH) yang terikat langsung
dengan atom karbon pada suatu
cincin benzena (Martin, 2012). Fenol
dibuat dengan penggabungan garam
asam sulfanoat dengan natrium
hidroksida membentuk garam
natrium dan fenol (Riawan, 2002).
Senyawa fenol yang banyak terikat
dengan gula dikenal sebagai
glukosida yang biasa terdapat pada
vakuola sel tanaman. Salah satu
golongan terbesar fenol adalah
flavonoid, yaitu senyawa metabolit
skunder pada tumbuhan yang
brfungsi sebagai antioksidan
(Petrucci, 1987).
Fenol adalah asam yang
lebih kuat dari pada alkohol karena
ion fenoksidanya distabilkan oleh
resonansi (Casey, 2000). Fenol
mudah dioksidasi oleh udara dan
memberikan zat warna. Mempunyai
sifat antiseptik, beracun, dan
mengikis dengan nilai ka= 1x10-10
(Riawan, 2000). Pada uji besi klorida,
kebanyakan fenol bereaksi dengan
besi (III) klorida membentuk warna
merah, ungu, biru, atau hijau yang
tergantung pada konsentrasi atau
senyawa fenolik yang digunakan
(Casey, 2000). Fenol merupakan
senyawa berhidrat satu dengan titik
didih 182°C dan jika dibiarkan di
udara dan cahaya fenol menjadi
merah atau cokelat. Fenol jika
dicampur dengan air akan
membentuk 2 fasa, dibawah larutan
air dalam fenol dan diatas larutan
fenol dalam air. Kelarutan air dalam
fenol dan sebaliknya akan
bertambah dengan naiknya suhu
pada 68°C (Riawan, 2002). Fenol
sedikit larut dalam air dengan
perbandingan 8,3g/ 100ml karena
bobot molekul air lebih rendah dari
fenol (Casey, 2000).
Gambar 1. 2. StrukturFenol
Berdasarkan golongannya,
alkohol dibagi menjadi alkohol
primer (1°), alkohol skunder (2°), dan
alkohol tersier (3°). Alkohol primer
memiliki 2 atom H pada C yang
bergabung dengan gugus OH.
Alkohol skunder memiliki 1 atom H
pada C yang bergabung dengan
gugus OH. Sedangkan alkohol
tersier tidak memiliki atom H pada C
tersebut. Alkohol primer mempunyai
rumus R-OH, alkohol primer
mempunyai rumus RR’-CHOH,
sedangkan alkohol tersier
mempunyai rumus RR’R’’-OH (Hart,
2003). Berdasarkan jumlah gugus
OH, alkohol dibagi menjadi
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
monohidroksida (alkohol monovalen),
yaitu alkohol yang mengandung satu
gugus OH dan polihidroksida
(alkohol polivalen) yaitu, alkohol
yang mengandung lebih dari satu
gugus OH. Alkohol polivalen lebih
larut dalam air daripada alkohol
monovalen dan semakin banyak
gugus OH yang ada, maka titik didih
dan titik leleh semakin tinggi
(Riawan, 2002).
Tujuan dari percobaan ini
adalah untuk mengetahui uji
kualitatif dari senyawa alkohol dan
fenol. Prinsip pada percobaan ini
yaitu mengetahui uji kualitatif dari
senyawa alkohol dan fenol. Uji
kualitatif yang digunakan pada
percobaan ini adalah test iodoform,
test lucas, esterifikasi, test oksidasi,
membedakan alkohol mono dan poli,
kelarutan alkohol dan fenol, serta
test ferri klorida. Metode yang
dilakukan yaitu dengan mereaksikan
senyawa alkohol dan fenol dengan
pereaksitertentuyang kemudian
dipengaruhi dengan cara
pemanasan, pengngocokan dan
pengadukan agar terciptanya suatu
perubahan seperti terbentuk bau,
warna dan endapan.
METODOLOGI
Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan
dalam percobaan ini adalah gelas
kimia, kaki tiga, kawat kasa,
pembakar spiritus, pipet tetes, pipet
volume, rak tabung reaksi, tabung
reaksi, dan termometer.
Bahan bahan yang
digunakan dalam percobaan ini
adalah akuades (H2O), asam asetat
(CH3COOH), asam sulfat (H2SO4),
besi (II) klorida (FeCl2), besi (III)
klorida (FeCl3), etanol (C2H5OH),
fenol (C6H5OH), gliserol (C3H5(OH)3),
iodium (I2) dalam larutan KI, isopropil
alkohol (C3H7OH), kalium bikromat
(K2Cr2O7), kalium permanganat
(KMnO4), metanol (CH3OH), natrium
hidroksida (NaOH), tembaga (II)
sulfat (CuSO4), dan tertier butanol
((CH3)3COH)
Prosedur Kerja
Test Iodoform
2 ml metanol dan etanol
dimasukkan ke dalam masing-
masing tabung reaksi. Setelah itu,
ditambahkan beberapa tetes larutan
iodium dalam KI dan larutan NaOH
10% tetes demi tetes sampai warna
iodium hilang. Kemudian diamati
perubahan yang terjadi, jika belum
ada perubahan, larutan dipanaskan
pada suhu 60°C selama 2 menit.
Kemudian perubahan yang terjadi
diamati lagi dan dicatat.
Test Lucas
3 buah tabung reaksi
disiapkan dan dimasukkan masing-
masing 1 ml etanol, isopropil alkohol,
dan tritier butanol. Kemudian ke
dalam tabung reaksi ditambahkan
pereaksi lucas (FeCl2). Campuran
dikocok secara hati-hati, lalu
didiamkan beberapa waktu sambil
diamati perubahan yang terjadi.
Esterifikasi
2 ml etanol dimasukkan
kedalam tabiung reaksi. Kemudian
ditambahkan 1 ml asam asetat
glasial dan 2 tetes asam sulfat.
Secara perlahan-lahan dipanaskan
diatas penangas air. Kemudian bau
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
yang keluar diamati dari tabung
reaksi dengan cara tangan
dikibaskan pada permukaan tabung.
Kemudian bila belum teramati
ditambahkan sedikit air (5 tetes).
Test Oksidasi
2 tetes asam sulfat pekat
dimasukkan dan dicampurkan
dengan 1 ml kalium bikromat, dan
diaduk hati-hati. Kemudian etanol
ditambahkan dan dipanaskan
perlahan-lahan. Perubahan warna
yang terjadi diamati dan dicatat.
Kemudian hal yang sama dilakukan
pada metanol. Setelah itu oksidasi
kalium bikromat diganti dengan
KMnO4.
Membedakan Alkohol Mono dan
Poli
Masing-masing senyawa
etanol dan gliserol dimasukkan
kedalam tabung reaksi lalu
diencerkan sedikit dengan air.
Kemudian ditambahkan 5 tetes
CuSO4 dan beberapa tetes larutan
NaOH 10%. Kemudian perubahan
yang terjadi diamati dan dicatat.
Kelarutan Alkohol dan Fenol
2ml etanol, metanol, dan
fenol dimasukkan kedalam masing-
masing tabung reaksi. Kemudian
ditambahkan air 2ml. Setelah itu
tabung reaksi ditutup dan dikocok.
Peristiwa yang terjadi diamati.
Lapisan diperhatikan yang terpisah
dan pada lapisan mana airnya.
Test Ferri Klorida
2ml etanol dan fenol
dimasukkan kedalam masing-
masing tabung reaksi. Kemudian
ditambahkan beberapa tetes larutan
ferri klorida kedalam larutan dan
perubahan yang terjadi diamati.
Rangkaian Alat
Gambar 2. 1. Rangkaian Alat
Senyawa Alkohol dan Fenol
HASIL DAN PEMBAHASAN
Data Pengamatan
Test Iodoform
2 ml etanol
dan metanol
dimasukkan
kedalam
tabung reaksi.
Ditambahkan 3
tetes larutan
iodium dalam
KI dan NaOH
10% sampai
warna iodium
hilang.
Perubahan
yang terjadi
diamati, jika
belum ada
perubahan
maka
dipanaskan
pada suhu
60°C selama 2
menit.
etanol + 3
tetes KI +
NaOH=
warna KI
(kuning)
hilang.
Metanol + 5
tetes KI +
NaOH=
warna KI
(kuning)
hilang.
Perubahan
yang terjadi
diamati lagi.
Setelah
pemanasan
warna tetap
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
Test Lucas
Disiapkan
3 tabung
reaksi dan
dimasukka
n masing-
masing 1
ml etanol,
isopropil
alhol dan
t-butanol.
Ditambahk
an
pereaksi
lucas 2-5
tetes
(FeCl2)
pada
tabung
reaksi.
Larutan
dikocok
hati-hati,
didiamkan
sebentar
sambil
diamati
perubahan
yang
terjadi.
Etanol= sedikit
endapan cokelat
dan larutan
kuning bening.
Isopropil alkohol=
banyak endapan
cokelat dan
larutan kuning
pekat.
t-butanol= cukup
banyak endapan
cokelat dan
kuning keruh.
Esterifikasi
2 ml etanol
dimasukkan
kedalam tabung
reaksi.
Ditambahkan 1
ml asam asetat
glasial dan 2
tetes asam
sulfat pekat.
Secara pelahan-
lahan
dipanaskan
diatas penangas
air.
Bila belum
teramati
ditambahkan 5
tetes air.
Test Oksidasi
Dimasukkan 2
tetes asam
sulfat pekat dan
1ml kalium
bikarbonat,
kemudian
diaduk hati-hati.
Etanol, metanol,
dan isopropil
alkohol
ditambahkan
dan dipanaskan
perlahan-lahan.
Perubahan yang
terjadi diamati.
Etanol +
K2Cr2O7=
oranye.
Metanol +
K2Cr2O7=
oranye.
Isopropil
alkohol +
K2Cr2O7=
oranye.
Hal yang sama
dilakukan pada
metanol.
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
osidasi kalium
bikromat diganti
dengan KMnO4.
KMnO4=
merah bata.
Metanol +
KMnO4=
cokelat.
Isopropil
alkohol +
KMnO4=
cokelat
pekat.
Membedakan Alkohol Mono dan
Poli
Etanol dan
gliserol
diencerkan
dengan air
didalam tabung
reaksi.
Ditambahkan 5
tetes CuSO4
dan beberapa
tetes NaOH
10%.
Perubahan yang
terjadi dicatat
dan diamati.
Etanol= biru
kekeruhan
menjadi
cokelat dan
5 tetes air.
Gliserol=
terbentuk 3
fasa (putih,
kuning, dan
oranye) dan
air 35 tetes.
Kelarutan Alkohol dan Fenol
2ml etanol,
metanol dan
fenol
dimasukkan ke
masing-masing
tabung reaksi.
Tabung reaksu
ditutup dan
dipanaskan.
Peristiwa yang
terjadi diamati.
Etanol= larut
dan terasa
hangat.
Metanol=larut
dan terasa
hangat.
Fenol= tidak
larut dan
terasa
hangat.
Diperhatikan
lapisan mana
yang terpisah
dan pada
lapisan mana
airnya.
Fenol= air
berasa diatas
fenol.
Test Ferri Klorida
2 ml etanol dan
fenol
dimasukkan
kedalam
tabung.
Ditambahkan 3
tetes ferri
klorida.
Perubahan yang
terjadi diamati.
Etanol=
kuning.
Fenol=
merah bata.
Pembahasan
Alkohol merupakan senyawa
yang memiliki gugus hiroksil (-OH)
dengan rumus umum R-OH, dengan
R adalah gugus alkil dan gugus
hidroksil –OH sebagai gugus fungsi
(Riswiyanto, 2009). Fenol pada
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
umumnya merupakan senyawa yang
strukturnya serupa dengan alkohol,
namun yang membedakan fenol
dengan alkohol yaitu gugus hidroksil
pada fenol tidak terikat pada atom
karbon seperti alkohol tetapi hanya
terikat pada cincin aromatik
(benzena) dengan rumus umumnya
yaitu Ar-OH (Riawan, 2002).
Test Iodoform
Test iodoform merupakan
suatu perlakuan untuk mereaksikan
sampel alkohol dengan senyawa
iodium dengan tujuan untuk
menghilangkan warna dari iodium
yang berwarna kuning sebagai
bentuk untuk mengidentifikasi
sampel alkohol (Martin, 2012).
Metanol (CH3OH) merupakan
cairan tak berwarna, mudah terbakar,
bersifat racun dan digunakan
sebagai pelarut, zat anti beku, bahan
mentah pada industri kimia. Memiliki
titik leleh -98°C, titik didih 64°C dan
densitas 0,79 (Mulyono, 1996).
Gambar 3. 1. Struktur Metanol
Etanol (C2H5OH) merupakan cairan
jernih tak berwarna, berbau khas,
mudah terbakar, dan higroskopis.
Digunakan sebagai antiseptik, bahan
minuman keras, dan sebagai bahan
bakar. Mempunyai titik leleh -
117,3°C, titik didih 78,5°C, dan
densitas 0,789 (Mulyono, 2005).
Gambar 3. 2. Struktur Etanol
Kalium iodida (KI) merupakan
padatan kristal putih, dapat berubah
menjadi warna kuning muda.
Larutan KI dapat melarutkan I2
membentuk KI3. Memiliki titk lebur
686°C, titik didih 1330°C, dan
densitas 3,1 (Mulyono, 1996).
Natrium hidroksida (NaOH)
merupakan senyawa basa kuat yang
berupa padatan putih, higroskopis,
dan mudah menyerap CO2 serta
sangat korosif pada jaringan organik.
Memiliki titik leleh 318°C, dan titik
didih 13°C. Digunakan sebagai
pembuatan kertas, sabun, dan
beberapa zat kimia (Daintith, 1994).
Langkah kerja yang
dilakukan yaitu, 2ml metanol dan
etanol dimasukkan kedalam masing-
masing tabung reaksi. Setelah itu
ditambahkan 3 tetes larutan iodium
dalam larutan KI dan larutan NaOH
10% tetes demi tetes sampai warna
iodium hilang. Penggunaan larutan
iodium dalam larutan KI berfungsi
sebagai sampel utama
pengidentifikasian senyawa alkohol,
sedangkan NaOH digunakan
sebagai sampel yang mempengaruhi
perubahan yang terjadi pada iodium
(Mulyono, 2005). Kemudian
perubahan yang terjadi diamati, jika
belum ada perubahan karutan
dipanaskan pada suhu 60°C selama
2 menit. Pemanasan dilakukan agar
rekasi yang terjadi semakin cepat
(Martin, 2012). Perubahan yang
terjadi diamati lagi dan dicatat. Hasil
yang diperoleh menunjukkan reaksi
positif, dimana saat alkohol
direaksikan dengan larutan iodium
dalam larutan KI. Larutan tersebut
berubah menjadi warna kuning, yang
kemudian ditambahkan 3 dan 5 tetes
larutan NaOH 10% pada etanol dan
metanol, dimana warna kuning
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
larutan iodium dalam KI pada larutan
hilang (bening). Setelah dipanaskan
warna kedua larutan tersebut tidak
terjadi perubahan (Martin, 2012).
Reaksi yang terjadi pada percobaan
ini adalah sebagai berikut:
Gambar 3. 3. Reaksi Test Iodoform
Terhadap Etanol
Gambar 3. 4. Reaksi Test Iodoform
Terhadap Metanol
Gambar 3. 5. Test Iodoform
Test Lucas
Lucas test merupakan suatu
metode yang dgunakan untuk
membedakan alkohol primer,
sekunder dan tersier yang dilarutkan
dalam suatu reagen. Alkohol primer
menghasilkan warna yang terang
(bening), alkohol skunder
menghasilkan warna yang pekat,
sedangkan alkohol tersier
menghasilkan warna yang keruh
(Martin, 2012). Isopropil alkohol atau
2-propanol (C3H7OH) merupakan
senyawa tak berwarna, berbau
alkohol, mudah terbakar tetapi tidak
mudah meledak, merupakan alkohol
sekunder paling sederhana dan
terdapat bebas dialam. Digunakan
sebagai pengganti etanol, dan
antiseptikum. Larutan isopropil
alkohol 40% setara dengan larutan
etanol 60% dan dapat digunakan
pada sintesis. Mempunyai titik didih
82,3°C, dan titik beku -89°C dengan
densitas uap (udara=1) 2,1 (Martin,
2012).
Gambar 3. 6. Struktur Isopropil
Allkohol
Tertier butanol (HOC(CH3)3)
merupakan senyawa yang dapat
larut dalam air, karena disebabkan
oleh lebih kompaknya dan kurang
hidrofobiknya gugus t-butil
dibandingkan dengan gugus n-butil.
Mempunyai titik didih 82-83°C, titik
nyala 11°C, dan massa molarnya
74,12g/mol (Mulyono, 1996).
Gambar 3. 7. Struktur Tertier
Butanol
Besi (II) klorida (FeCl2) merupakan
senyawa delisekuen kuning-hijau,
senyawa anhidratnya dapat dibuat
dengan melewatkan aliran hidrogen
klorida kering pada logam besi yang
dipanaskan. Mempunyai titik leleh
670°C, dan densitas 3,16 (Martin,
2012). Langkah kerja yang
dilakukan yaitu, 3 tabung reaksi
disiapkan kemudian diisi dengan 1ml
etanol, isopropil alkohol, dan tertier
butanol kedalam masing-masing
tabung. Kemudian ditambahkan 3
tetes pereaksi lucas (FeCl2) kedalam
masing-masing tabung tersebut.
Penggunaan pereaksi lucas (FeCl2)
berfungsi sebagai sampel utama
pengidentifikasian senyawa alkohol
(Mulyono, 2005). Setelah itu, larutan
dikocok secara hati-hati dan
didiamkan beberapa waktu sambil
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
diamati perubahan yang terjadi.
Fungsi dari pengocokan ini adalah
untuk mempercepat terjadinya
distribusi FeCl2 terhadap senyawa
alkohol (Martin, 2012). Hasil yang
diperoleh menunjukkan reaksi positif,
dimana larutan alkohol mengalami
perubahan warna setelah
direaksikan dengan pereaksi lucas.
Etanol menghasilkan larutan kuning
bening dengan endapan cokelat
yang sedikit, isopropil alkohol
menghasilkan larutan kuning pekat
dengan endapan cokelat yang
banyak, sedangkan tertier butanol
menghasilkan larutan kuning keruh
dengan endapan cokelat yang cukup
banyak. Jika dibandingkan dengan
literatur, maka dapat disimpulkan
bahwa etanol merupakan alkohol
primer, isopropil alkohol merupakan
alkohol sekunder, dan tertier butanol
merupakan alkohol tersier dengan
endapan cokelat yang terbentuk
adalah R-Cl (Martin, 2012). Reaksi
yang terjadi pada percobaan ini
adalah sebagai berikut:
Gambar 3. 8. Reaksi Test Lucas
Terhadap Metanol
Gambar 3. 9. Reaksi Test Lucas
Terhadap Isopropil Alkohol
Gambar 3. 10. Reaksi Test Lucas
Terhadap Tertier Butanol
Gambar 3. 11. Test Lucas
Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah
reaksi pembentukan ester dengan
reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol
(Fessenden & Fessenden, 1982).
Reaksi esterifikasi adalah contoh
klasik dari kesetimbangan reaksi
terbatas. Untuk mempercepat
terbentuknya ester, dapat
ditambahkan katalis asam sulfat
(Rathod, dkk, 2014). Menurut
Chasana, dkk (2014) bahwa, faktor-
faktor yang mempengaruhi
kecepatan esterifikasi adalah suhu,
waktu reaksi, katalis, pengadukan,
dan perbandingan reaktan.
Asam asetat (CH3COOH)
merupakan cairan kental yang jernih
atau padat seperti kaca dengan bau
khas yang menusuk. Senyawa
murninya disebut asam asetat
glasial. Memiliki titik leleh 16,6°C,
dan titik didih 117,9°C (Mulyono,
1996). Asam sulfat (minyak vitriol)
merupakan asam anorganik dengan
rumus molekul H2SO4. Zat cair
kental tidak berwarna, menyerupai
minyak dan bersifat higroskopis.
Dalam keadaan pekat bersifat
oksidator dan zat pendehidrasi.
Mempunyai densitas 1,84, titik leleh
10,36°C, titik didih 315-318°C.
Digunakan sebagai cat, rayon,
bahan peledak, pupuk, dan air aki
(Martin, 2012).
Langkah kerja yang
dilakukan yaitu, 2ml etanol
dimasukkan kedalam tabung reaksi.
Kemudian ditambahkan 1ml asam
asetat glasial dan 2 tetes asam
sulfat pekat. Pengunaan asam sulfat
disini adalah sebagai katalis dimana
untuk mempercepat reaksi
terbentuknya ester (Rathod, dkk,
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
2014). Kemudian secara perlahan
dipanaskan diatas penangas air.
Pemanasan dilakukan untuk
menyempurnakan dan mempercepat
reaksi, sehingga bau ester dapat
keluar dengan cepat (Mulyono,
2005). Kemudian bau yang keluar
diamati dengan cara tangan
dikibaskan pada permukaan tabung
reaksi. Hasil yang diperoleh
menunjukkan reaksi negatif.
Menurut literatur, seharusnya aroma
yang dikeluarkan adalah bau
menyengat seperti karet (Martin,
2012). Reaksi yang terjadi pada
percobaan ini adalah sebagai berikut:
Gambar 3. 12. Reaksi Esterifikasi
Gambar 3. 13. Esterifikasi
Test Oksidasi
Test oksidasi merupakan
suatu metode yang digunakan untuk
menguji tingkat oksidasi dari ketiga
jenis alkohol, yaitu alkohol primer,
sekunder, dan tersier (Martin, 2012).
Kalium bikromat (K2Cr2O7)
merupakan padatan kristalin merah
orange, larut dalam air tetapi tidak
larut dalam alkohol, monoklinik atau
triklinik pada suhu 241,6°C, titik
lebur 396°C, dan terurai pada suhu
diatas 500°C. Digunakan sebagai
agen oksidasi, pembuatan zat warna,
pelat listrik, perekat, dan fotografi
(Martin, 2012). Kalium permanganat
(KMnO4) merupakan garam berupa
kristal berwarna ungu kehitaman
mengkilap. Digunakan sebagai
oksidator dan sebagai densifektan.
Mengurai pada suhu 240°C, dan
densitas 2,7 (Mulyono, 2005).
Langkah kerja yang
dilakukan yaitu, 2 tetes asam sulfat
pekat dicampurkan dengan 1 ml
kalium bikromat dan diaduk secara
hati-hati. Penambahan asam sulfat
sebagai pelarut dan katalis,
sedangkan kalium bikromat
digunakan sebagai agen oksidasi
(Martin, 2012). Kemudian
ditambahkan etanol dan dipanaskan
perlahan-lahan. Pemanasan
dilakukan untuk mempercepat laju
dari suatu reaksi (Mulyono, 2005).
Setelah itu, perubahan warna yang
terjadi dicatat dan diamati. Hal yang
sama dilakukan untuk metanol dan
isopropil alkohol. Kemudian oksidasi
kalium bikromat diganti dengan
KMnO4. Hasil yang diperoleh
menunjukkan reaksi positif, dimana
reaksi antara metanol, etanol, dan
isopropil alkohol dengan kalium
dikromat menghasilkan larutan
berwarna kuning dan setelah
dipanaskan menjadi warna oren.
Sedangkan reaksi antara metanol,
etanol, dan isopropil alkohol dengan
kalium permanganat menghasilkan
larutan berwarna ungu dan setelah
dipanaskan secara berturut-turut
menjadi warna cokelat, merah bata,
dan cokelat pekat. Perubahan warna
ini terjadi karena proses pemanasan
yang menyebabkan laju reaksi
semakin meningkat (Mulyono, 2005).
Produk yang dihasilkan antara
alkohol dengan kalium bikromat
adalah keton, sedangkan produk
yang dihasilkan antara alkohol
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
dengan kalium permanganat adalah
asam karboksilat (Martin, 2012).
Reaksi yang terjadi pada percobaan
ini adalah sebagai berikut:
Gambar 3. 14. Reaksi Etanol
dengan K2Cr2O7
Gambar 3. 15. Reaksi Metanol
dengan K2Cr2O7
Gambar 3. 16. Reaksi Isopropil
Alkohol dengan K2Cr2O7
Gambar 3. 17. Reaksi Etanol
dengan KMnO4
Gambar 3. 18. Reaksi Metanol
dengan KMnO4
Gambar 3. 19. Reaksi Isopropil
Alkohol dengan KMnO4
Gambar 3. 20. Test Oksidasi
Membedakan Alkohol Mono dan
Poli
Berdasarkan jumlah gugus
OH, alkohol dibagi menjadi alkohol
mono yaitu, alkohol yang
mengandung satu gugus OH dan
alkohol poli yaitu, alkohol yang
mengandung lebih dari satu gugus
OH (Riawan, 2002). Gliserol
(C3H5(OH)3) merupakan senyawa
alkohol tersier yang berwujud cair
seperti sirup, tak berwarna, dan
terasa manis. Diperoleh dari
hidrolisis lemak, digunakan sebagai
bahan anti beku, dan plastiser.
Mempunyai titik lebur 20°C, titik didih
182°C, mengurai pada 290°C dan
densitas 1,2613 (Mulyono, 2005).
Tembaga (II) sulfat (CuSO4)
mempunyai nama lain sulfat cupric.
Digunakan dalam proses
penyepuhan dan pewarna tekstil
serta sebagai bahan pengawet kayu.
Merupakan padatan kristal biru,
senyawa hidrat CuSO4.5H2O atau
sering disebut biru vitriol. Mudah
larut dalam air, titik lebur 150°C
(hidrat), dan densitas 2,284 (hidrat)
(Mulyono, 1996).
Langkah kerja yang
dilakukan yaitu, masing-masing
senyawa etanol dan gliserol
dimasukkan kedalam tabung reaksi
lalu diencerkan sedikit dengan air
sebanyak 5 tetes untuk etanol dan
35 tetes untuk gliserol. Pengenceran
dilakukan untuk menurunkan
konsentrasi dari larutan agar
tumbukan antarmolekul berkurang
sehingga reaksi yang terjadi akan
melambat (Martin, 2012). Kemudian
ditambahkan 5 tetes CuSO4 dan
beberapa tetes larutan NaOH 10%.
Fungsi penambahan CuSO4 adalah
sebagai agenoksidasi, sedangkan
penambahan NaOH adalah untuk
mengatur pH dan sebagai zat
penetral pada larutan (Martin, 2012).
Kemudian perubahan yang terjadi
dicatat dan diamati. Hasil yang
diperoleh menunjukkan reaksi
negatif. Menurut literatur,
seharusnya alkohol mono jika
direaksikan dengan CuSO4 dan
NaOH menghasilkan larutan
berwarna biru dan endapan cokelat,
sedangkan reaksi antara alkohol poli
dengan CuSO4 dan NaOH
menghasilkan larutan berwarna biru
pekat (Martin, 2012). Reaksi yang
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
terjadi pada percobaan ini adalah
sebagai berikut:
Gambar 3. 21. Reaksi Etanol
dengan CuSO4 dan NaOH
Gambar 3. 22. Reaksi Gliserol
dengan CuSO4 dan NaOH
Gambar 3. 23. Membedakan Alkohol
Mono dan Poli
Kelarutan Alkohol dan Fenol
Kelarutan adalah kuantitas
maksimum suatu zat kimia terlarut
(solut) untuk dapat larut pada pelarut
tertentu yang membentuk larutan
homogen. Suatu zat kimia dapat
larut jika memenuhi prinsip “like
dissolves like” dimana suatu
senyawa yang sejenis akan larut
dalam senyawa yang sejenis juga.
Salah satu contohnya adalah
akuades yang bersifat polar dapat
melarutkan senyawa yang bersifat
polar namun tidak bisa melarutkan
senyawa yang bersifat non polar
(Sastrohamidjojo, 2001). Fenol
(C6H5OH) merupakan senyawa
organik yang mengandung gugus
hidroksil (-OH) yang terikat pada
atom C suatu cincin benzene.
Mempunyai sifat asam karena
pengaruh cincin aromatik, terionisasi
dalam air, dibuat dengan
mereaksikan asam sulfanoat dan
NaOH membentuk garam natrium
dari fenol (Martin, 2012). Akuades
(H2O) merupakan air murni hasil dari
penyulingan. Akuades hampir tidak
mengandung mineral, sedangkan air
mineral merupakan pelarut universal
yang dapat dengan mudah
menyerap atau melarutkan partikel.
Akuades tidak berwarna, tidak
berbau, dan tidak berbahaya jika
terkena kulit. Massa jenisnya 1g/ml
dengan pH netral (Mulyono, 1996).
Langkah kerja yang
dilakukan yaitu, 2 ml etanol, metanol,
dan fenol dimasukkan kedalam
masing-masing tabung reaksi.
Kemudian ditambahkan 2 ml air
kedalamnya. Fungsi penambahan
air adalah sebagai pelarut sehingga
dapat melihat kepolaran suatu
senyawa jika direaksikan dengan air
(Mulyono, 2005). Kemudian tabung
reaksi ditutup dan dikocok. Tabung
ditutup agar larutan didalam tabung
saat dikocok tidak keluar dari tabung,
dan fungsi dari pengocokan adalah
menghomogenkan kedua larutan
tersebut (Martin, 2012). Kemudian
peristiwa yang terjadi diamati dan
lapisan yang terpisah diperhatikan
serta pada lapisan mana airnya.
Hasil yang diperoleh menunjukkan
reaksi positif, dimana etanol dan
metanol larut dalam air sehingga
bersifat polar (Fessenden &
Fessenden, 1994). Sedangkan pada
fenol tidak larut karena bersifat non
polar, sehingga membentuk 2 fasa
dimana air berada diatas fenol. Hal
ini dikarenakan berat jenis air lebih
kecil dari fenol (Casey, 2000).
Reaksi yang terjadi pada percobaan
ini adalah sebagai berikut:
Gambar 3. 24. Reaksi Metanol
dengan Air
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
Gambar 3. 25. Reaksi Etanol
dengan Air
Gambar 3. 26. Reaksi Fenol dengan
Air
Gambar 3. 27. Kelarutan Alkohol
dan Fenol
Test Ferri Klorida
Test ferri klorida merupakan
salah metode yang digunakan untuk
membedakan antara alkohol dan
fenol dengan reagen FeCl3 (ferri
klorida) (Martin, 2012). Besi (III)
klorida (FeCl3) merupakan zat padat
cokelat-hitam, heksagonal,
terhidrolisis cepat diudara basah,
dalam larutan terhidrolisis sebagian,
dan senyawa ini banyak larut dalam
pelarut organik. Senyawa hidrat
FeCl3.6H2O (titik leleh 37°C dan titik
didih 280-285°C). Mempunyai
densitas 2,9, titik leleh 306°C, dan
terurai pada 315°C (Martin, 2012).
Langkah kerja yang
dilakukan yaitu, 2 ml etanol dan
fenol dimasukkan kedalam masing-
masing tabung reaksi. Kemudian
ditambahkan 3 tetes larutan ferri
klorida kedalam larutan tersebut.
Ferri klorida digunakan sebagai
pereaksi dan pelarut (Mulyono,
2005). Kemudian perubahan yang
terjadi diamati. Hasil yang diperoleh
menunjukkan reaksi positif, dimana
warna larutan etanol setelah
ditambahkan ferri klorida, warna
larutan menjadi kuning. Sedangkan
warna larutan fenol setelah
ditambahkan ferri klorida menjadi
merah bata (Casey, 2000). Reaksi
yang terjadi pada percobaan ini
adalah sebagai berikut:
Gambar 3. 28. Reaksi Etanol
dengan FeCl3
Gambar 3. 29. Reaksi Fenol dengan
FeCl3
Gambar 3. 30. Test Ferri Klorida
Simpulan
Berdasarkan percobaan yang
dilakukan dapat disimpulkan bahwa
fenol bersifat non polar (terbentuk 2
fasa, dimana air berada diatas dan
fenol berada dibawah. Dikarenakan
bobot jenis air lebih rigan) dan lebih
bersifat asam dari alkohol yang diuji
melalui test kelarutan. Semakin
panjang gugus alkil alkohol, maka
kelarutannya semakin rendah (sulit
larut), bersifat asam lemah, laju
reaksi alkohol primer < alkohol
sekunder < alkohol tersier yang diuji
melalui test lucas, larutan alkohol
mono berwarna biru dengan adanya
endapan cokelat sedangkan larutan
alkohol poli berwarna biru yang
dilakukan melalui uji membedakan
Praktikum Kimia Organik Dasar
Antonius H1031181052 Senyawa Alkohol dan Fenol
alkohol mono dan poli dengan larutan CuSO4 dan NaOH.
Daftar Pustaka
Basri, S., 2003, Kamus Kimia
Cetakan Kedua, Jakarta,
Erlangga.
Casey, J. P., 2000, Pulp and Paper
Chemistry and Chemical
Technology, New York, John
and Wiley and son.
Chasana, N. V., dkk, 2014,
Esterifikasi 1-mentol dan
anhidrida asetat dengan
variasi rasio mol reaktan,
Kimia Student Journal, 1(2):
276-282.
Daintith, J., 1994, Kamus Lengkap
Kimia, Jakarta, Erlangga.
Fessenden, R. J., & Fessenden, J.
S., 1982, Kimia Organik Edisi
Ketiga Jilid Satu, Jakarta,
Erlangga.
Fessenden, R. J., & Fessenden, J.
S., 1994, Kimia Organik Edisi
Ketiga Jilid Dua, Jakarta,
Erlangga.
Hart, H., 2003, Kimia Organik,
Jakarta, Erlangga.
Martin, E. A., 2012, Kamus Sains,
Yogyakarta, Pustaka Pelajar.
Mulyono, 1996, Kamus Kimia,
Bandung, PT. Genesindo.
Mulyono, 2005, Kamus Kimia,
Jakarta, PT. Bumi Akasara.
Oxtoby, 2003, Prinsip Kimia Modern,
Jakarta, Erlangga.
Petrucci, R. H., 1987, Kimia Dasar
Prinsip dan Terapan Modern
Jilid 1, Jakarta, Erlangga.
Rathod, A. P., dkk, 2014,
Enchancement of
Esterification of Propionic
Acid With Isopropil Alchohol
by Pervaparation Reactor,
Journal of Chemistry, 1(1): 1-
4.
Riawan, R., 2002, Kimia Organik
Untuk Mahasiswa
Kedokteran, Jakarta,
Erlangga.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik,
Jakarta, Erlangga.
Sastrohamidjojo, H., 2001, Kimia
Dasar Edisi Kedua,
Yogyakarta, Gadjah Mada
University Press.
Post Test
1. Jelaskan apa yang dimaksud alkohol dan fenol !
2. Jelaskan prosedur kerja minimal 3 !
Jawab
1. Fenol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil (-OH)
yang terikat langsung dengan atom karbon pada suatu cincin benzena. Fenol
dibuat dengan penggabungan garam asam sulfanoat dengan natrium
hidroksida membentuk garam natrium dan fenol. Senyawa fenol yang banyak
terikat dengan gula dikenal sebagai glukosida yang biasa terdapat pada
vakuola sel tanaman. Salah satu golongan terbesar fenol adalah flavonoid,
yaitu senyawa metabolit skunder pada tumbuhan yang brfungsi sebagai
antioksidan. Fenol adalah asam yang lebih kuat dari pada alkohol karena ion
fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Fenol mudah dioksidasi oleh udara
dan memberikan zat warna. Mempunyai sifat antiseptik, beracun, dan
mengikis dengan nilai ka= 1x10-10. Pada uji besi klorida, kebanyakan fenol
bereaksi dengan besi (III) klorida membentuk warna merah, ungu, biru, atau
hijau yang tergantung pada konsentrasi atau senyawa fenolik yang digunakan.
Fenol merupakan senyawa berhidrat satu dengan titik didih 182°C dan jika
dibiarkan di udara dan cahaya fenol menjadi merah atau cokelat. Fenol jika
dicampur dengan air akan membentuk 2 fasa, dibawah larutan air dalam fenol
dan diatas larutan fenol dalam air. Kelarutan air dalam fenol dan sebaliknya
akan bertambah dengan naiknya suhu pada 68°C. Fenol sedikit larut dalam
air dengan perbandingan 8,3g/ 100ml karena bobot molekul air lebih rendah
dari fenol.
2. Test Iodoform
2 ml metanol dan etanol dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi.
Setelah itu, ditambahkan beberapa tetes larutan iodium dalam KI dan larutan
NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna iodium hilang. Kemudian diamati
perubahan yang terjadi, jika belum ada perubahan, larutan dipanaskan pada
suhu 60°C selama 2 menit. Kemudian perubahan yang terjadi diamati lagi dan
dicatat.
Test Lucas
3 buah tabung reaksi disiapkan dan dimasukkan masing-masing 1 ml etanol,
isopropil alkohol, dan tritier butanol. Kemudian ke dalam tabung reaksi
ditambahkan pereaksi lucas (FeCl2). Campuran dikocok secara hati-hati, lalu
didiamkan beberapa waktu sambil diamati perubahan yang terjadi.
Esterifikasi
2 ml etanol dimasukkan kedalam tabiung reaksi. Kemudian ditambahkan 1 ml
asam asetat glasial dan 2 tetes asam sulfat. Secara perlahan-lahan
dipanaskan diatas penangas air. Kemudian bau yang keluar diamati dari
tabung reaksi dengan cara tangan dikibaskan pada permukaan tabung.
Kemudian bila belum teramati ditambahkan sedikit air (5 tetes).